אשקלון יושבת על קו החוף הדרומי של ישראל, כ-55 קילומטר דרומית לתל אביב וכ-13 קילומטר צפונית לגבול רצועת עזה. היא אחת הערים הוותיקות ביותר בארץ, עם שכבות היסטוריות שמתחילות בתקופת הכנענים ועוברות דרך הפלישתים, הצלבנים והתקופה העות'מאנית. אוכלוסיית העיר עומדת על כ-160,000 תושבים, מה שהופך אותה לאחת מעשר הערים הגדולות בישראל. הפרופיל הסוציו-אקונומי ממוצע-נמוך לפי נתוני הלמ"ס, אם כי העיר עברה תהליך של שינוי הדרגתי בשנים האחרונות. אשקלון ידועה בעיקר בשני דברים: נמל הים המסחרי והנפט שלה, שהוא אחד הגדולים בישראל, ובחוף הים הארוך והרחב שמושך תיירות פנים-ארצית לאורך כל השנה. בנוסף, העיר מארחת את מתחם הבז"ן ומתקני תשתית אנרגיה לאומיים, מה שמעניק לה משקל כלכלי שחורג מגודלה. מבחינת מבנה גיאוגרפי, אשקלון מורכבת ממספר אזורים שונים זה מזה באופיים. הגרעין ההיסטורי מתרכז סביב האגורה ואזור אפולוניה-אשדוד הקדומה, ולידו שכונות הוותק שנבנו בשנות החמישים והשישים לאחר קום המדינה. מצפון לאזורים אלה התפתחו שכונות מגורים חדשות יותר, בהן עיר היין, שנבנתה החל משנות התשעים ומאופיינת בבנייה רוויה ובקרבה לחוף. לאורך הקו הימי משתרע פארק הלאומי אשקלון, אחד הגדולים בישראל, שמהווה חיץ בין הבנייה העירונית לבין הים ומשפיע על אופי השכונות הסמוכות אליו. בצפון העיר ממשיכה הבנייה להתרחב לכיוון שטחים פתוחים, בעוד הדרום נותר בעיקר שכונות ותיקות עם מרקם עירוני צפוף יותר. הגישה לאשקלון מרכבת ישראל היא נוחה יחסית: תחנת הרכבת אשקלון מחוברת לקו שמגיע עד תל אביב בנסיעה של כשעה ורבע, עם תחנות ביניים בבאר שבע, קריית גת ואשדוד. כביש 4 הוא ציר הגישה הראשי מהמרכז, וכביש 34 מחבר את העיר לכיוון קריית גת ולאזורים פנים-ארציים. התחבורה הציבורית הפנים-עירונית מבוססת על אוטובוסים, ורמת הכיסוי משתנה בין שכונות. בפועל, רוב התושבים נסמכים על רכב פרטי לנסיעות יומיומיות, בפרט לצורך הגעה לאזורי תעסוקה מחוץ לעיר. מבחינת תכנון ופיתוח, אשקלון נמצאת בתהליך הרחבה לכיוון צפון. תכניות מתאר שאושרו בשנים האחרונות מכוונות לבנייה של אלפי יחידות דיור חדשות, בעיקר בשטחים שבין הבנייה הקיימת לבין גבולות העיר הצפוניים. הממשלה הכירה באשקלון כאחת מהערים בהן מיועדים להשקיע משאבים לצורך הגדלת היצע הדיור, ומספר תכניות בסמכות ועדות מחוזיות נמצאות בשלבים שונים של אישור. בנוסף, עיריית אשקלון מקדמת פיתוח אזורי תעסוקה חדשים כדי לצמצם את התלות של התושבים בנסיעה ליישובים אחרים לצורך עבודה. השאלה הפתוחה היא קצב המימוש בפועל, שכן בין אישור תכנית לבין בנייה בשטח עוברים לעיתים שנים. לפני שמקבלים החלטה על רכישה באשקלון, שלוש שאלות שכדאי לבחון: ראשית, מה המרחק הממשי של הדירה הספציפית מתחנת הרכבת, ואם הגעה לתל אביב ביום-יום היא חלק מהתכנון, האם הנסיעה שעה ורבע בכל כיוון היא ריאלית לאורך זמן. שנית, האם הפרויקט שוקל נמצא בתוך הרצף הבנוי של העיר, או בשטחי פיתוח חדשים שהתשתיות הסביבתיות שלהם טרם הבשילו. שלישית, מה הסטטוס התכנוני של השטחים הפתוחים הגובלים בדירה, ואם ייתכן שבנייה עתידית תשנה את הנוף או את צפיפות הסביבה בטווח של עשר שנים.